⑴ 鹵代烴的物理性質
鹵代烴的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數目的增加(氟代烴除外)和鹵素原子序數的增大而升高。絕大多數鹵代烴不溶於水或在水中溶解度很小,但能溶於很多有機溶劑,有些可以直接作為溶劑使用。密度隨碳原子數增加而降低。
一氟代烴和一氯代烴的密度一般比水小,溴代烴、碘代烴及多鹵代烴密度比水大。鹵代烴大都具有一種特殊氣味,多鹵代烴一般都難燃或不燃。鹵代烴的同分異構體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低。同一烴基的不同鹵代烴的沸點隨鹵素原子的相對原子質量的增大而增大。
鹵代烴是一類重要的有機合成中間體,是許多有機合成的原料,它能發生許多化學反應,如取代反應、消去反應等。鹵代烷中的鹵素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相應的醇、醚、腈、胺等化合物。
碘代烷最容易發生取代反應,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基鹵代物由於碳-鹵鍵連接較為牢固,很難發生類似反應。鹵代烴可以發生消去反應,在鹼的作用下脫去鹵化氫生成碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵。
⑵ 鹵代烴生成醛的反應是什麼反應
氧化反應;
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⑶ 鹵代烴的毒性
鹵素是強毒性基,鹵代烴一般比母體烴類的毒性大。鹵代烴經皮膚吸收後,侵犯神經中樞或作用回於內答臟器官,引起中毒。一般來說,碘代烴毒性最大,溴代烴、氯代烴、氟代烴毒性依次降低。低級鹵代烴比高級鹵代烴毒性強;飽和鹵代烴比不飽和鹵代烴毒性強;多鹵代烴比含鹵素少的鹵代烴毒性強。使用鹵代烴的工作場所應保持良好的通風。
⑷ 鹵代烴的取代反應實質
鹵代烴的取代反來應,實質上就自是鹵代烴的親核取代反應。由於鹵族元素的電負性較大,使得鹵代烴中鹵素原子帶一定的負電,烴基部分帶一定的正電。這樣,具有親核性的試劑(一般是陰離子)就可以進攻這個烴基部分,取代鹵素原子的位置,從而形成上述反應。
具體的過程如下(以氯代烷為例):
由於氫氧根的親核性比水分子要大。因此,該反應可以認為是OH-和鹵代烴之間的反應。
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如有疑惑,歡迎追問
⑸ 鹵代烴的反應
1.取代反應
由於鹵素原子吸引電子的能力大,致使鹵代烴分子中的C—X鍵具有一定的極性。當C—X鍵遇到其他的極性試劑時,鹵素原子被其他原子或原子團取代。
(1)被羥基取代
鹵代烴與水作用可生成醇。在反應中,鹵代烴分子中的鹵原子被水分子中的羥基所取代:
R—X+HOH®R—OH+HX
該反應進行比較緩慢,而且是可逆的。如果用強鹼的水溶液來進行水解,這個反應可向右進行,原因是在反應中產生的鹵化氫被鹼中和掉,而有利於反應向水解方向進行。
R—X+NaOH®R—OH+NaX
鹵素與苯環相連的鹵代芳烴,一般比較難水解。如氯苯一般需要高溫高壓條件下才能水解。
(2)被烷氧基取代
鹵代烴與醇鈉作用,鹵原子被烷氧基(RO—)取代生成醚,這是製取混合醚的方法。
RX+R′ONa®ROR′+NaX
例:CH3Br+CH3CH2ONa®H3C—O—CH2CH3(甲乙醚)+NaBr
(3)被氰基取代
鹵代烴與氰化鈉(或氰化鉀)的醇溶液共熱,鹵原子被氰基取代生成腈。
RX+NaCN®RCN+NaX
生成的腈分子比原來的鹵代烴分子增加了一個碳原子,這在有機合成中作為增長碳鏈的一種方法。
2.消除反應
鹵代烷在鹼的醇溶液中加熱,可脫去一個鹵化氫分子,形成烯烴。
RCH2CH2X+KOH®RCH=CH2+KX+H2O
3.與金屬作用
鹵代烴能與多種金屬作用,生成金屬有機化合物,其中格氏試劑是金屬有機化合物中最重要的一類化合物,是有機合成中非常重要的試劑之一。它是鹵代烷在無水乙醚中與金屬鎂作用,生成的有機鎂化合物,再與活潑的鹵代烴如烯丙型、苄基鹵代烴偶合,形成烴。
RX+Mg®RMgX
CH2=CHCH2Cl+RMgCl®CH2=CHCH2R+MgCl2
C6H5CH2Cl+CH2=CH—CH2MgCl®C6H5CH2CH2CH=CH2+MgCl2
鹵代烷與金屬鈉作用可生成烷烴,利用這個反應可以制備高級烷烴。
2RBr+2Na®R—R+2NaBr
⑹ 關於鹵代烴的親核取代反應
碳碳雙鍵上的溴原子(乙烯型鹵代烴)的親核取代反應活性很差。版
這是因為鹵素上的非鍵權電子可以和雙鍵中的π鍵共軛,從而使電子離域,C-X鍵帶有部分雙鍵的性質。因此該鹵原子難以發生取代反應,很穩定。
因此在一般的反應條件(強鹼水溶液)下,只有沒有和雙鍵直接連接的溴原子可以被取代,而雙鍵上的不行。
⑺ 鹵代烴的制備有多種方法
(1)烷烴取代法!
(2)烯烴加成鹵素!
(3)烯烴加成鹵化氫!
(4)醇氫鹵酸取代!
⑻ 鹵代烴與氫氧化鈉的醇溶液反映
其實取代和消去兩個反應是同時存在的
乙醇不僅僅是催化劑,還可以使反應更多地向消去的方向進行
有機的反應機理很復雜,高中階段不要深究,除非你要搞競賽,可以參考一下大學有機化學鹵代烴的章節
⑼ 鹵代烴的性質
物理性質
基本上與烴不相似,CH3F、CH3CH2F、CH3Cl、CH3Br在常溫下是氣體,余者低級為液體,高級的是固體。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數目的增加(氟代烴除外)和鹵素原子序數的增大而升高。密度隨碳原子數增加而降低。一氟代烴和一氯代烴的密度一般比水小,溴代烴、碘代烴及多鹵代烴密度比水大。絕大多數鹵代烴不溶於水或在水中溶解度很小,但能溶於很多有機溶劑,有些可以直接作為溶劑使用。鹵代烴大都具有一種特殊氣味,多鹵代烴一般都難燃或不燃。
鹵代烴的同分異構體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低。同一烴基的不同鹵代烴的沸點隨鹵素原子的相對原子質量的增大而增大。
化學性質
鹵代烴是一類重要的有機合成中間體,是許多有機合成的原料,它能發生許多化學反應,如取代反應、消去反應等。鹵代烷中的鹵素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相應的醇、醚、腈、胺等化合物。
一般反應式可寫為:R─X+:Nu®-Nu+:X
碘代烷最容易發生取代反應,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基鹵代物由於碳-鹵鍵連接較為牢固,很難發生類似反應。鹵代烴可以發生消去反應,在鹼的作用下脫去鹵化氫生成碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵,比如,溴乙烷與強鹼氫氧化鉀在乙醇共熱的條件下,生成乙烯、溴化鉀和水。鹵代烴發生消去反應時遵循查依采夫規則。鄰二鹵化合物除可以進行脫鹵化氫的反應外,在鋅粉(或鎳粉)作用下還可發生脫鹵反應生成烯烴。
脂肪族鹵代烴可在鹼性水溶液中水解生成醇,鹼性醇溶液中發生消去反應生成烯,芳香族鹵代烴則較為困難。
⑽ 鹵代烴的反應,請分別解釋這兩個反應的產物為何形成
第一個反應,其實生成炔烴和共軛二烯烴都可能,但是一般認為生成共軛二專烯能量更低更穩定,所以傾向於屬生成這個。第二個是考察鹵代烴的穩定性,溴和雙鍵相連,這種因為會發生p-π共軛,也就是溴的最外層的p電子可以和雙鍵的π鍵發生重疊,會增加碳溴鍵的強度,所以難以發生取代,這個和溴苯結構是一致的,而苄基氯結構,也就是下面那部分,因為氯離去,生成苄基碳正離子,這時亞甲基的雜化方式變成sp2雜化,也產生一個未雜化的p軌道,這個p軌道可以和苯環的大派鍵發生重疊,分散碳正離子的正電荷,所以生成的碳正離子更穩定,有利於和氰離子發生取代反應。