⑴ 鹵代烴的取代反應實質
鹵代烴的取代反來應,實質上就自是鹵代烴的親核取代反應。由於鹵族元素的電負性較大,使得鹵代烴中鹵素原子帶一定的負電,烴基部分帶一定的正電。這樣,具有親核性的試劑(一般是陰離子)就可以進攻這個烴基部分,取代鹵素原子的位置,從而形成上述反應。
具體的過程如下(以氯代烷為例):
由於氫氧根的親核性比水分子要大。因此,該反應可以認為是OH-和鹵代烴之間的反應。
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⑵ 鹵代烴的反應
其實這倆都會發生的。消除反應和取代反應在這條件下是一對競爭反版應。
一般伯權鹵代烴位阻小,容易發生親核取代;叔鹵代烴雖然可以通過SN1發生親核取代,但更容易消除而成烯;仲鹵代烴介於兩者之間。
加入醇之後加熱,提高了體系的鹼性,有利於消除。鹵代烴消去反應的機理
是
E2機理,,即雙分子消去機理鹼奪取質子,同時消去X-離子,得到烯烴的同時得到
鹵鹽和水
比如
CH3CH2Cl
+NaOH---乙醇---CH2=CH2
+NaCl
+H2O
⑶ 鹵代烴的性質
物理性質
基本上與烴不相似,CH3F、CH3CH2F、CH3Cl、CH3Br在常溫下是氣體,余者低級為液體,高級的是固體。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數目的增加(氟代烴除外)和鹵素原子序數的增大而升高。密度隨碳原子數增加而降低。一氟代烴和一氯代烴的密度一般比水小,溴代烴、碘代烴及多鹵代烴密度比水大。絕大多數鹵代烴不溶於水或在水中溶解度很小,但能溶於很多有機溶劑,有些可以直接作為溶劑使用。鹵代烴大都具有一種特殊氣味,多鹵代烴一般都難燃或不燃。
鹵代烴的同分異構體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低。同一烴基的不同鹵代烴的沸點隨鹵素原子的相對原子質量的增大而增大。
化學性質
鹵代烴是一類重要的有機合成中間體,是許多有機合成的原料,它能發生許多化學反應,如取代反應、消去反應等。鹵代烷中的鹵素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相應的醇、醚、腈、胺等化合物。
一般反應式可寫為:R─X+:Nu®-Nu+:X
碘代烷最容易發生取代反應,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基鹵代物由於碳-鹵鍵連接較為牢固,很難發生類似反應。鹵代烴可以發生消去反應,在鹼的作用下脫去鹵化氫生成碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵,比如,溴乙烷與強鹼氫氧化鉀在乙醇共熱的條件下,生成乙烯、溴化鉀和水。鹵代烴發生消去反應時遵循查依采夫規則。鄰二鹵化合物除可以進行脫鹵化氫的反應外,在鋅粉(或鎳粉)作用下還可發生脫鹵反應生成烯烴。
脂肪族鹵代烴可在鹼性水溶液中水解生成醇,鹼性醇溶液中發生消去反應生成烯,芳香族鹵代烴則較為困難。
⑷ 鹵代烴的物理性質
鹵代烴的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數目的增加(氟代烴除外)和鹵素原子序數的增大而升高。絕大多數鹵代烴不溶於水或在水中溶解度很小,但能溶於很多有機溶劑,有些可以直接作為溶劑使用。密度隨碳原子數增加而降低。
一氟代烴和一氯代烴的密度一般比水小,溴代烴、碘代烴及多鹵代烴密度比水大。鹵代烴大都具有一種特殊氣味,多鹵代烴一般都難燃或不燃。鹵代烴的同分異構體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低。同一烴基的不同鹵代烴的沸點隨鹵素原子的相對原子質量的增大而增大。
鹵代烴是一類重要的有機合成中間體,是許多有機合成的原料,它能發生許多化學反應,如取代反應、消去反應等。鹵代烷中的鹵素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相應的醇、醚、腈、胺等化合物。
碘代烷最容易發生取代反應,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基鹵代物由於碳-鹵鍵連接較為牢固,很難發生類似反應。鹵代烴可以發生消去反應,在鹼的作用下脫去鹵化氫生成碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵。
⑸ 鹵代烴的制備有多種方法
鹵代烴的制備有多種方法:
1)直接用烴和鹵素進行鹵化,缺點是選擇性差,產物復雜。
2)烯烴和鹵化氫加成。
3)醇類和鹵化氫進行取代反應。
4)其它反應的副產物,例如生產有機硅副產氯甲烷。
⑹ 鹵代烴的定義
鹵代烷(來也稱鹵代烷烴)是源指烷烴分子中的一個或多個氫原子被鹵素原子(氟、氯、溴、碘)取代的有機化合物。
根據取代鹵素的不同,分別稱為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴;也可根據分子中鹵素原子的多少分為一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴;也可根據烴基的不同分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴等。此外,還可根據與鹵原子直接相連碳原子的不同,分為一級鹵代烴RCH2X、二級鹵代烴R2CHX和三級鹵代烴R3CX。
⑺ 鹵代烴的制備有多種方法
(1)烷烴取代法!
(2)烯烴加成鹵素!
(3)烯烴加成鹵化氫!
(4)醇氫鹵酸取代!