⑴ 卤代烃的物理性质
卤代烃的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂,有些可以直接作为溶剂使用。密度随碳原子数增加而降低。
一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小,溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水大。卤代烃大都具有一种特殊气味,多卤代烃一般都难燃或不燃。卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。卤代烃可以发生消去反应,在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键。
⑵ 卤代烃生成醛的反应是什么反应
氧化反应;
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⑶ 卤代烃的毒性
卤素是强毒性基,卤代烃一般比母体烃类的毒性大。卤代烃经皮肤吸收后,侵犯神经中枢或作用回于内答脏器官,引起中毒。一般来说,碘代烃毒性最大,溴代烃、氯代烃、氟代烃毒性依次降低。低级卤代烃比高级卤代烃毒性强;饱和卤代烃比不饱和卤代烃毒性强;多卤代烃比含卤素少的卤代烃毒性强。使用卤代烃的工作场所应保持良好的通风。
⑷ 卤代烃的取代反应实质
卤代烃的取代反来应,实质上就自是卤代烃的亲核取代反应。由于卤族元素的电负性较大,使得卤代烃中卤素原子带一定的负电,烃基部分带一定的正电。这样,具有亲核性的试剂(一般是阴离子)就可以进攻这个烃基部分,取代卤素原子的位置,从而形成上述反应。
具体的过程如下(以氯代烷为例):
由于氢氧根的亲核性比水分子要大。因此,该反应可以认为是OH-和卤代烃之间的反应。
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⑸ 卤代烃的反应
1.取代反应
由于卤素原子吸引电子的能力大,致使卤代烃分子中的C—X键具有一定的极性。当C—X键遇到其他的极性试剂时,卤素原子被其他原子或原子团取代。
(1)被羟基取代
卤代烃与水作用可生成醇。在反应中,卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代:
R—X+HOH®R—OH+HX
该反应进行比较缓慢,而且是可逆的。如果用强碱的水溶液来进行水解,这个反应可向右进行,原因是在反应中产生的卤化氢被碱中和掉,而有利于反应向水解方向进行。
R—X+NaOH®R—OH+NaX
卤素与苯环相连的卤代芳烃,一般比较难水解。如氯苯一般需要高温高压条件下才能水解。
(2)被烷氧基取代
卤代烃与醇钠作用,卤原子被烷氧基(RO—)取代生成醚,这是制取混合醚的方法。
RX+R′ONa®ROR′+NaX
例:CH3Br+CH3CH2ONa®H3C—O—CH2CH3(甲乙醚)+NaBr
(3)被氰基取代
卤代烃与氰化钠(或氰化钾)的醇溶液共热,卤原子被氰基取代生成腈。
RX+NaCN®RCN+NaX
生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子,这在有机合成中作为增长碳链的一种方法。
2.消除反应
卤代烷在碱的醇溶液中加热,可脱去一个卤化氢分子,形成烯烃。
RCH2CH2X+KOH®RCH=CH2+KX+H2O
3.与金属作用
卤代烃能与多种金属作用,生成金属有机化合物,其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物,是有机合成中非常重要的试剂之一。它是卤代烷在无水乙醚中与金属镁作用,生成的有机镁化合物,再与活泼的卤代烃如烯丙型、苄基卤代烃偶合,形成烃。
RX+Mg®RMgX
CH2=CHCH2Cl+RMgCl®CH2=CHCH2R+MgCl2
C6H5CH2Cl+CH2=CH—CH2MgCl®C6H5CH2CH2CH=CH2+MgCl2
卤代烷与金属钠作用可生成烷烃,利用这个反应可以制备高级烷烃。
2RBr+2Na®R—R+2NaBr
⑹ 关于卤代烃的亲核取代反应
碳碳双键上的溴原子(乙烯型卤代烃)的亲核取代反应活性很差。版
这是因为卤素上的非键权电子可以和双键中的π键共轭,从而使电子离域,C-X键带有部分双键的性质。因此该卤原子难以发生取代反应,很稳定。
因此在一般的反应条件(强碱水溶液)下,只有没有和双键直接连接的溴原子可以被取代,而双键上的不行。
⑺ 卤代烃的制备有多种方法
(1)烷烃取代法!
(2)烯烃加成卤素!
(3)烯烃加成卤化氢!
(4)醇氢卤酸取代!
⑻ 卤代烃与氢氧化钠的醇溶液反映
其实取代和消去两个反应是同时存在的
乙醇不仅仅是催化剂,还可以使反应更多地向消去的方向进行
有机的反应机理很复杂,高中阶段不要深究,除非你要搞竞赛,可以参考一下大学有机化学卤代烃的章节
⑼ 卤代烃的性质
物理性质
基本上与烃不相似,CH3F、CH3CH2F、CH3Cl、CH3Br在常温下是气体,余者低级为液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。密度随碳原子数增加而降低。一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小,溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水大。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂,有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都具有一种特殊气味,多卤代烃一般都难燃或不燃。
卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
化学性质
卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
一般反应式可写为:R─X+:Nu®-Nu+:X
碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。卤代烃可以发生消去反应,在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键,比如,溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下,生成乙烯、溴化钾和水。卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外,在锌粉(或镍粉)作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。
脂肪族卤代烃可在碱性水溶液中水解生成醇,碱性醇溶液中发生消去反应生成烯,芳香族卤代烃则较为困难。
⑽ 卤代烃的反应,请分别解释这两个反应的产物为何形成
第一个反应,其实生成炔烃和共轭二烯烃都可能,但是一般认为生成共轭二专烯能量更低更稳定,所以倾向于属生成这个。第二个是考察卤代烃的稳定性,溴和双键相连,这种因为会发生p-π共轭,也就是溴的最外层的p电子可以和双键的π键发生重叠,会增加碳溴键的强度,所以难以发生取代,这个和溴苯结构是一致的,而苄基氯结构,也就是下面那部分,因为氯离去,生成苄基碳正离子,这时亚甲基的杂化方式变成sp2杂化,也产生一个未杂化的p轨道,这个p轨道可以和苯环的大派键发生重叠,分散碳正离子的正电荷,所以生成的碳正离子更稳定,有利于和氰离子发生取代反应。