⑴ 卤代烃的取代反应实质
卤代烃的取代反来应,实质上就自是卤代烃的亲核取代反应。由于卤族元素的电负性较大,使得卤代烃中卤素原子带一定的负电,烃基部分带一定的正电。这样,具有亲核性的试剂(一般是阴离子)就可以进攻这个烃基部分,取代卤素原子的位置,从而形成上述反应。
具体的过程如下(以氯代烷为例):
由于氢氧根的亲核性比水分子要大。因此,该反应可以认为是OH-和卤代烃之间的反应。
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⑵ 卤代烃的反应
其实这俩都会发生的。消除反应和取代反应在这条件下是一对竞争反版应。
一般伯权卤代烃位阻小,容易发生亲核取代;叔卤代烃虽然可以通过SN1发生亲核取代,但更容易消除而成烯;仲卤代烃介于两者之间。
加入醇之后加热,提高了体系的碱性,有利于消除。卤代烃消去反应的机理
是
E2机理,,即双分子消去机理碱夺取质子,同时消去X-离子,得到烯烃的同时得到
卤盐和水
比如
CH3CH2Cl
+NaOH---乙醇---CH2=CH2
+NaCl
+H2O
⑶ 卤代烃的性质
物理性质
基本上与烃不相似,CH3F、CH3CH2F、CH3Cl、CH3Br在常温下是气体,余者低级为液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。密度随碳原子数增加而降低。一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小,溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水大。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂,有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都具有一种特殊气味,多卤代烃一般都难燃或不燃。
卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
化学性质
卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
一般反应式可写为:R─X+:Nu®-Nu+:X
碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。卤代烃可以发生消去反应,在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键,比如,溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下,生成乙烯、溴化钾和水。卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外,在锌粉(或镍粉)作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。
脂肪族卤代烃可在碱性水溶液中水解生成醇,碱性醇溶液中发生消去反应生成烯,芳香族卤代烃则较为困难。
⑷ 卤代烃的物理性质
卤代烃的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂,有些可以直接作为溶剂使用。密度随碳原子数增加而降低。
一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小,溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水大。卤代烃大都具有一种特殊气味,多卤代烃一般都难燃或不燃。卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。卤代烃可以发生消去反应,在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键。
⑸ 卤代烃的制备有多种方法
卤代烃的制备有多种方法:
1)直接用烃和卤素进行卤化,缺点是选择性差,产物复杂。
2)烯烃和卤化氢加成。
3)醇类和卤化氢进行取代反应。
4)其它反应的副产物,例如生产有机硅副产氯甲烷。
⑹ 卤代烃的定义
卤代烷(来也称卤代烷烃)是源指烷烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子(氟、氯、溴、碘)取代的有机化合物。
根据取代卤素的不同,分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃;也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃;也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外,还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同,分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃R3CX。
⑺ 卤代烃的制备有多种方法
(1)烷烃取代法!
(2)烯烃加成卤素!
(3)烯烃加成卤化氢!
(4)醇氢卤酸取代!